Asetilenin struktur xüsusiyyətləri onun xassələrinə, istehsalına və istifadəsinə təsir göstərir. Maddənin tərkibinin simvolu - С2Н2 - onun ən sadə və ümumi formuludur. Asetilen iki karbon atomundan əmələ gəlir, onların arasında üçlü bağ yaranır. Onun mövcudluğu etin molekulunun müxtəlif növ düsturları və modelləri ilə əks olunur ki, bu da strukturun maddənin xassələrinə təsiri problemini başa düşməyə imkan verir.
Alkinlər. Ümumi formula. Asetilen
Alkin karbohidrogenləri və ya asetilen karbohidrogenləri asiklikdir, doymamışdır. Karbon atomlarının zənciri qapalı deyil, tək və çoxlu bağlardan ibarətdir. Alkinlərin tərkibi C H2n – 2 xülasə düsturunda öz əksini tapmışdır. Bu sinif maddələrin molekulları bir və ya daha çox üçlü bağdan ibarətdir. Asetilen birləşmələri doymamışdır. Bu o deməkdir ki, karbonun yalnız bir valentliyi hidrogen hesabına həyata keçirilir. Qalan üç bağ digər karbon atomları ilə qarşılıqlı əlaqədə olduqda istifadə olunur.
Alkinlərin ilk və ən məşhur nümayəndəsi - asetilen və ya etin. Maddənin mənasız adı latınca "acetum" sözündən gəlir - "sirkə" vəYunanca - "hyle" - "ağac". Homoloji silsilənin əcdadı 1836-cı ildə kimyəvi təcrübələrdə aşkar edilmiş, daha sonra maddə E. Davy və M. Berthelot (1862) tərəfindən kömür və hidrogendən sintez edilmişdir. Normal temperaturda və normal atmosfer təzyiqində asetilen qaz halında olur. Rəngsiz, qoxusuz, suda az həll olunan qazdır. Etin etanol və asetonda daha asan həll olur.
Asetilenin molekulyar formulu
Etin onun homoloji seriyasının ən sadə üzvüdür, tərkibi və quruluşu düsturları əks etdirir:
- С2Н2 - etin tərkibinin molekulyar qeydi, maddənin iki karbon atomundan əmələ gəldiyini və onun hidrogen atomlarının sayı eynidir. Bu düsturdan istifadə edərək birləşmənin molekulyar və molyar kütlələrini hesablaya bilərsiniz. Cənab (С2Н2)=26 a. e.m., M (С2Н2)=26,04 q/mol.
- Н:С:::С:Н - asetilenin elektron nöqtə düsturu. “Lyuis strukturları” adlanan bu cür görüntülər molekulun elektron quruluşunu əks etdirir. Yazarkən, qaydalara riayət etmək lazımdır: hidrogen atomu, kimyəvi bir əlaqə meydana gətirərkən, helium valentlik qabığının konfiqurasiyasına, digər elementlər - xarici elektronların oktetinə sahib olmağa meyllidir. Hər iki nöqtə iki atom və ya xarici enerji səviyyəsinin tək elektron cütü üçün ümumi deməkdir.
- H-C≡C-H - atomlar arasındakı bağların nizamını və çoxluğunu əks etdirən asetilenin struktur formulu. Bir tire bir cüt elektronu əvəz edir.
Asetilen molekul modelləri
Elektronların paylanmasını göstərən düsturlar atom orbital modellərinin, molekulların məkan düsturlarının (stereokimyəvi) yaradılması üçün əsas rolunu oynamışdır. Hələ 18-ci əsrin sonlarında top və çubuq modelləri geniş yayılmışdır - məsələn, asetileni əmələ gətirən karbon və hidrogeni bildirən müxtəlif rəngli və ölçülü toplar. Molekulun struktur formulu kimyəvi bağları və onların hər bir atomdakı sayını simvolizə edən çubuqlar şəklində təqdim olunur.
Asetilenin top və çubuq modeli 180°-ə bərabər olan əlaqə bucaqlarını yaradır, lakin molekuldakı nüvələrarası məsafələr təxminən əks olunur. Toplar arasındakı boşluqlar atomların boşluğunu elektron sıxlığı ilə doldurmaq fikrini yaratmır. Atomların nüvələrini top kimi deyil, çubuqların bir-birinə bağlanma nöqtələri kimi təyin edən Dreiding modellərində çatışmazlıq aradan qaldırılır. Müasir həcmli modellər atom və molekulyar orbitalların daha aydın təsvirini verir.
Asetilen hibrid atom orbitalları
Həyəcanlı vəziyyətdə olan karbon üç p-orbitalı və qoşalaşmamış elektronları olan bir s-dən ibarətdir. Metanın əmələ gəlməsində (CH4) hidrogen atomları ilə ekvivalent bağların yaradılmasında iştirak edirlər. Məşhur amerikalı tədqiqatçı L. Paulinq atom orbitallarının (AO) hibrid vəziyyəti haqqında doktrina işləyib hazırlamışdır. Kimyəvi reaksiyalarda karbonun davranışının izahı forma və enerji baxımından AO-nun uyğunlaşması, yeni buludların əmələ gəlməsidir. hibridorbitallar daha güclü bağlar verir, düstur daha sabit olur.
Asetilen molekulunda olan karbon atomları metandan fərqli olaraq sp-hibridləşməyə məruz qalır. s- və p elektronları forma və enerji baxımından qarışdırılır. Nüvənin əks tərəflərinə yönəldilmiş, 180° bucaq altında yerləşən iki sp-orbital görünür.
Üçlü istiqraz
Asetilendə karbonun hibrid elektron buludları C-H cütlərində eyni qonşu atomlarla və hidrogenlə σ-bağlarının yaradılmasında iştirak edir. Bir-birinə perpendikulyar olan iki qeyri-hibrid p-orbital qalır. Etin molekulunda onlar iki π bağının əmələ gəlməsində iştirak edirlər. σ ilə birlikdə üçlü bağ yaranır ki, bu da struktur formulunda əks olunur. Asetilen etan və etilendən atomlar arasındakı məsafəyə görə fərqlənir. Üçlü bağ ikiqat bağdan daha qısadır, lakin daha böyük enerji ehtiyatına malikdir və daha güclüdür. σ- və π- bağlarının maksimum sıxlığı perpendikulyar bölgələrdə yerləşir və bu, silindrik elektron buludunun əmələ gəlməsinə səbəb olur.
Asetilendəki kimyəvi bağın xüsusiyyətləri
Etin molekulu asetilenin kimyəvi formulu H-C≡C-H-ni uğurla əks etdirən xətti formaya malikdir. Karbon və hidrogen atomları bir düz xətt boyunca yerləşir, onların arasında 3 σ- və 2 π- bağları görünür. Sərbəst hərəkət, C-C oxu boyunca fırlanma qeyri-mümkündür, bunun qarşısı çoxlu bağların olması ilə alınır. Digər üçlü bağ xüsusiyyətləri:
- iki karbon atomunu birləşdirən elektron cütlərinin sayı - 3;
- uzunluq - 0,120 nm;
- break enerjisi - 836kJ/mol.
Müqayisə üçün: etan və etilen molekullarında tək və ikiqat kimyəvi bağların uzunluqları müvafiq olaraq 1,54 və 1,34 nm-dir, C-C qırılma enerjisi 348 kJ/mol, C=C - 614 kJ/mol
Asetilen homoloqları
Asetilen alkinlərin ən sadə nümayəndəsidir, molekullarında üçlü bağ da vardır. Propin CH3C≡CH asetilen homoloqudur. Alkinlərin üçüncü nümayəndəsi - butin-1-in düsturu CH3CH2C≡CH-dir. Asetilen etinin mənasız adıdır. Alkinlərin sistematik nomenklaturası IUPAC qaydalarına uyğundur:
- xətti molekullarda yunan rəqəmindən yaranan əsas zəncirin adı göstərilir, ona -in şəkilçisi və üçlü bağdakı atomun nömrəsi əlavə olunur, məsələn, etin, propin, butin-1;
- atomların əsas zəncirinin nömrələnməsi molekulun üçlü bağa ən yaxın olan ucundan başlayır;
- şaxələnmiş karbohidrogenlər üçün əvvəlcə yan budağın adı, sonra -in şəkilçisi ilə əsas atom zəncirinin adı gəlir.
- adın son hissəsi üçlü bağ molekulunda yeri göstərən rəqəmdir, məsələn, butin-2.
Alkinlərin izomerliyi. Xüsusiyyətlərin strukturdan asılılığı
Etin və propinin üçlü əlaqə mövqeyi izomerləri yoxdur, onlar butindən başlayaraq görünür. Karbon skeletinin izomerləri pentin və ondan sonrakı homoloqlarda olur. Üçlü bağa gəldikdə, məkan yoxdurasetilen karbohidrogenlərinin izomeriyası.
Etinin ilk 4 homoloqu suda zəif həll olunan qazlardır. Asetilen karbohidrogenləri C5 – C15 - mayelər. C17 karbohidrogenindən başlayaraq bərk maddələr etin homoloqlarıdır. Alkinlərin kimyəvi təbiəti üçlü bağdan əhəmiyyətli dərəcədə təsirlənir. Bu tip karbohidrogenlər etilendən daha aktivdir, müxtəlif hissəcikləri birləşdirir. Bu xassə etinin sənaye və texnologiyada geniş yayılması üçün əsasdır. Asetilen yandırıldıqda çox miqdarda istilik ayrılır ki, bu da qazın kəsilməsi və metalların qaynaqlanmasında istifadə olunur.
