Karboksilik turşular: fiziki xassələri. Karboksilik turşuların duzları

2024 Müəllif: Angel Austin | [email protected]. Son dəyişdirildi: 2023-12-17 05:16

Demək olar ki, hər kəsin evində sirkə var. Və çoxları bilir ki, onun əsası sirkə turşusudur. Bəs kimyəvi baxımdan bu nədir? Bu seriyanın başqa hansı üzvi birləşmələri mövcuddur və onların xüsusiyyətləri nələrdir? Gəlin bu məsələni anlamağa çalışaq və məhdudlaşdırıcı monobazik karboksilik turşuları öyrənək. Üstəlik, gündəlik həyatda təkcə sirkə turşusu deyil, digərləri də istifadə olunur və bu turşuların törəmələri ümumiyyətlə hər evdə tez-tez qonaq olurlar.

Karboksilik turşular sinfi: ümumi xüsusiyyətlər

Kimya elmi nöqteyi-nəzərindən birləşmələrin bu sinfinə atomların xüsusi qruplaşmasına - karboksil funksional qrupuna malik olan oksigen tərkibli molekullar daxildir. -COOH kimi görünür. Beləliklə, bütün doymuş bir əsaslı karboksilik turşuların ümumi düsturu belədir: R-COOH, burada R istənilən sayda karbon atomunu ehtiva edə bilən radikal hissəcikdir.

Buna əsasən bu sinif birləşmələrin tərifini aşağıdakı kimi vermək olar. Karboksilik turşular bir və ya bir neçə funksional qrup -COOH - karboksil qruplarını ehtiva edən üzvi oksigen tərkibli molekullardır.

Bu maddələrin xüsusi olaraq turşulara aid olması karboksildəki hidrogen atomunun hərəkətliliyi ilə izah olunur. Elektron sıxlığı qeyri-bərabər paylanır, çünki oksigen qrupda ən elektronegativdir. Bundan O-H bağı güclü qütbləşir və hidrogen atomu son dərəcə həssas olur. Kimyəvi qarşılıqlı təsirlərə girərək asanlıqla parçalanır. Buna görə də müvafiq göstəricilərdəki turşular oxşar reaksiya verir:

fenolftalein - rəngsiz;
lakmus - qırmızı;
universal - qırmızı;
metiloranj - qırmızı və başqaları.

monobazik karboksilik turşuları məhdudlaşdırır

Hidrogen atomuna görə karboksilik turşular oksidləşdirici xüsusiyyətlər nümayiş etdirir. Bununla belə, digər atomların olması onların bərpasına, bir çox digər qarşılıqlı təsirlərdə iştirak etməsinə imkan verir.

Təsnifat

Karboksilik turşuları qruplara ayıran bir neçə əsas xüsusiyyət var. Bunlardan birincisi radikalın xarakteridir. Bu amilə görə onlar fərqləndirirlər:

Alisiklik turşular. Nümunə: cinchona.
Aromatik. Nümunə: benzoik.
Alifatik. Nümunə: sirkə, akril, oksalat və başqaları.
Heterosiklik. Nümunə: nikotin.

Molekuldakı bağlardan danışsaq, o zaman iki turşu qrupunu da ayırd edə bilərik:

marjinal - yalnız bütün bağlantılartək;
məhdud - ikiqat, tək və ya çoxlu mövcuddur.

Həmçinin funksional qrupların sayı təsnifat əlaməti kimi çıxış edə bilər. Beləliklə, aşağıdakı kateqoriyalar fərqlənir.

Tək əsas - yalnız bir -COOH-qrupu. Nümunə: formik, stearik, butan, valerik və başqaları.
Dibasic - müvafiq olaraq, iki qrup -COOH. Nümunə: oksalik, malonik və başqaları.
Multibazic - limon, süd və başqaları.

Daha sonra bu məqalədə alifatik seriyanın yalnız məhdudlaşdırıcı monobazlı karboksilik turşularını müzakirə edəcəyik.

Kəşf tarixçəsi

Şərabçılıq qədim dövrlərdən bəri inkişaf etmişdir. Və bildiyiniz kimi, onun məhsullarından biri sirkə turşusudur. Buna görə də, bu sinif birləşmələrin populyarlığının tarixi Robert Boyle və Johann Glauberin dövründən başlayır. Lakin uzun müddətdir ki, bu molekulların kimyəvi təbiətini aydınlaşdırmaq mümkün olmayıb.

Axı uzun müddət vitalistlərin baxışları üstünlük təşkil edərək, canlılar olmadan üzvi maddələrin əmələ gəlməsi ehtimalını inkar edirdi. Ancaq artıq 1670-ci ildə D. Rey ilk nümayəndəsini - metan və ya qarışqa turşusunu əldə edə bildi. Bunu o, canlı qarışqaları kolbada qızdırmaqla etdi.

Daha sonra alimlər Berzelius və Kolbenin işi bu birləşmələrin qeyri-üzvi maddələrdən sintez edilməsinin mümkünlüyünü göstərdi (kömürün distillə edilməsi ilə). Nəticə sirkə turşusu oldu. Beləliklə, karboksilik turşular (fiziki xassələri, quruluşu) öyrənildi və bütün bunların kəşfinə başlanğıc qoyuldu.bir sıra alifatik birləşmələrin digər nümayəndələri.

Fiziki xüsusiyyətlər

Bu gün onların bütün nümayəndələri ətraflı öyrənilib. Onların hər biri üçün sənayedə tətbiq və təbiətdə olmaq da daxil olmaqla, hər cəhətdən bir xüsusiyyət tapa bilərsiniz. Biz karboksilik turşuların nə olduğuna, onların fiziki xassələrinə və digər parametrlərinə baxacağıq.

Beləliklə, bir neçə əsas xarakterik parametr var.

Zəncirvari karbon atomlarının sayı beşdən çox deyilsə, o zaman bunlar kəskin qoxulu, hərəkətli və uçucu mayelərdir. Beşdən yuxarı - ağır yağlı maddələr, daha çox - bərk, parafinə bənzər.
İlk iki təmsilçinin sıxlığı birdən çox olur. Qalan hər şey sudan daha yüngüldür.
Qaynama nöqtəsi: zəncir nə qədər böyükdürsə, dəyər də o qədər yüksəkdir. Quruluş nə qədər şaxələnirsə, bir o qədər aşağı olur.
Ərimə nöqtəsi: zəncirdəki karbon atomlarının sayının bərabərliyindən asılıdır. Hətta olanlarda daha yüksək, təklərdə isə aşağıdır.
Suda çox yaxşı həll olunur.
Güclü hidrogen bağları yarada bilir.

Belə xüsusiyyətlər strukturun simmetriyası və deməli, kristal qəfəsin quruluşu, möhkəmliyi ilə izah olunur. Daha sadə və strukturlaşdırılmış molekullar, karboksilik turşuların verdiyi performans daha yüksəkdir. Bu birləşmələrin fiziki xassələri sənayedə onlardan istifadə sahələrini və yollarını müəyyən etməyə imkan verir.

Kimyəvi xassələri

Yuxarıda qeyd etdiyimiz kimi, bu turşular müxtəlif xüsusiyyətlər nümayiş etdirə bilər. ilə reaksiyalaronların iştirakı bir çox birləşmələrin sənaye sintezi üçün vacibdir. Bir əsaslı karboksilik turşunun nümayiş etdirə biləcəyi ən mühüm kimyəvi xassələri qeyd edək.

Dissosiasiya: R-COOH=RCOO^- + H⁺.
Turşu xassələri göstərir, yəni əsas oksidlərlə, eləcə də onların hidroksidləri ilə qarşılıqlı təsir göstərir. Standart sxemə uyğun olaraq sadə metallarla (yəni yalnız bir sıra gərginliklərdə hidrogendən əvvəl dayananlarla) qarşılıqlı əlaqədə olur.
Özünü daha güclü turşularla (qeyri-üzvi) əsas kimi aparır.
İlkin spirtə endirilə bilər.
Xüsusi reaksiya - esterləşmə. Bu, mürəkkəb məhsul - efir yaratmaq üçün spirtlərlə qarşılıqlı təsirdir.
Dekarboksilləşmə reaksiyası, yəni birləşmədən karbon dioksid molekulunun çıxarılması.
Fosfor və kükürd kimi elementlərin halogenidləri ilə qarşılıqlı əlaqə qura bilir.

Karboksilik turşuların nə qədər çox yönlü olduğu aydındır. Fiziki xüsusiyyətlər, eləcə də kimyəvi xüsusiyyətlər olduqca müxtəlifdir. Bundan əlavə, demək lazımdır ki, ümumiyyətlə, turşular kimi güc baxımından bütün üzvi molekullar qeyri-üzvi həmkarları ilə müqayisədə kifayət qədər zəifdir. Onların dissosiasiya sabitləri 4, 8-dən çox deyil.

Alma üsulları

Doymuş karboksilik turşuları əldə etməyin bir neçə əsas yolu var.

1. Laboratoriyada bu oksidləşmə yolu ilə həyata keçirilir:

spirtlər;
aldehidlər;
alkinlər;
alkilbenzollar;
alkenlərin məhv edilməsi.

2. Hidroliz:

esterlər;
nitril;
amides;
trihaloalkanlar.

3. Dekarboksilləşmə - CO molekulunun çıxarılması ₂.

4. Sənayedə sintez zəncirdə çoxlu sayda karbon atomu olan karbohidrogenlərin oksidləşməsi ilə həyata keçirilir. Proses bir çox əlavə məhsulların buraxılması ilə bir neçə mərhələdə həyata keçirilir.

5. Bəzi fərdi turşular (qarışqa, sirkə, butirik, valerik və başqaları) təbii inqrediyentlərdən istifadə etməklə xüsusi üsullarla əldə edilir.

Doymuş karboksilik turşuların əsas birləşmələri: duzlar

Karboksilik turşuların duzları sənayedə istifadə olunan mühüm birləşmələrdir. Onlar sonuncunun aşağıdakılarla qarşılıqlı təsiri nəticəsində əldə edilir:

metallar;
əsas oksidlər;
amfoter oksidlər;
qələvi;
amfoter hidroksidlər.

Onların arasında xüsusi əhəmiyyət kəsb edən qələvi metallar natrium və kalium və ən yüksək doymuş turşular - palmitik, stearik arasında əmələ gələnlərdir. Axı belə qarşılıqlı təsirin məhsulları sabun, maye və bərk maddələrdir.

Sabunlar

Beləliklə, əgər oxşar reaksiyadan danışırıqsa: 2C₁₇H₃₅-COOH + 2Na=2C ₁₇ H₃₅COONa + H₂, məhsul - natrium stearat - təbiətinə görə p altarların yuyulması üçün istifadə edilən adi çamaşır sabunudur.

Əgər turşunu ilə əvəz etsənizpalmitik, metaldan isə kalium, siz kalium palmitat alırsınız - əlləri yumaq üçün maye sabun. Buna görə də əminliklə demək olar ki, karboksilik turşuların duzları əslində üzvi təbiətli vacib birləşmələrdir. Onların sənaye istehsalı və istifadəsi öz miqyasında sadəcə böyükdür. Yer üzündə hər bir insanın nə qədər sabun xərclədiyini təsəvvür etsəniz, bu tərəziləri təsəvvür etmək asandır.

Karboksilik turşuların efirləri

Üzvi maddələrin təsnifatında öz yeri olan birləşmələrin xüsusi qrupu. Bu efirlər sinfidir. Onlar karboksilik turşuların spirtlərlə reaksiyası nəticəsində əmələ gəlir. Belə qarşılıqlı təsirlərin adı esterləşmə reaksiyalarıdır. Ümumi görünüş tənliyi ilə təmsil oluna bilər:

R, -COOH + R"-OH=R, -COOR" + H_{2 O.}

İki radikal olan məhsul efirdir. Aydındır ki, reaksiya nəticəsində karboksilik turşu, spirt, efir və su əhəmiyyətli dəyişikliklərə məruz qalmışdır. Beləliklə, hidrogen turşu molekulunu kation şəklində tərk edir və spirtdən ayrılmış hidrokso qrupu ilə qarşılaşır. Nəticə su molekuludur. Turşudan qalan qrup spirtdən olan radikalı özünə birləşdirərək ester molekulunu əmələ gətirir.

Bu reaksiyalar niyə bu qədər vacibdir və onların məhsullarının sənaye əhəmiyyəti nədir? İş ondadır ki, efirlər belə istifadə olunur:

qida əlavələri;
aromatiklər;
ətirin komponenti;
həlledicilər;
lakların, boyaların, plastiklərin komponentləri;
dərmanlar və daha çox.

Aydındır ki, onların istifadə sahələri sənayedə istehsalın həcmini əsaslandırmaq üçün kifayət qədər genişdir.

Etanik turşu (sirkə)

Bu, bütün dünyada istehsal həcmi baxımından ən çox yayılmışlardan biri olan alifatik seriyanın məhdudlaşdırıcı monobazlı karboksilik turşusudur. Onun formulası CH₃COOH-dur. Bu cür yayılma onun xüsusiyyətləri ilə bağlıdır. Axı onun istifadə sahələri son dərəcə genişdir.

E-260 kodu altında qida əlavəsidir.
Qida sənayesində konservasiya üçün istifadə olunur.
Tibbdə dərmanların sintezi üçün istifadə olunur.
Ətir birləşmələri hazırlayarkən tərkib hissəsi.
Holvent.
Parçaların çapı, rənglənməsi prosesinin iştirakçısı.
Bir çox maddələrin kimyəvi sintezi reaksiyalarında zəruri komponent.

Gündəlik həyatda onun 80%-lik məhlulu adətən sirkə mahiyyəti adlanır və onu 15%-ə qədər seyreltsəniz, sadəcə sirkə əldə edirsiniz. Saf 100% turşu buzlu sirkə turşusu adlanır.