Azadılmış aminləri əldə etməyin düzgün yolu nədir? Həddindən artıq alkilləşmə ilə nəticələnməyən aminlərin istehsalı üçün daha çox yönlü bir üsul budur. Bu üsul hətta kimyaya yeni başlayanlar üçün olduqca sadə və şəffafdır. Sadəcə bir neçə sadə reaksiya. Bununla belə, kommersiya baxımından çətin tapılan bir sıra reagentlərə ehtiyacınız olacaq. Bu üsul, məsələn, amin turşularının reduktiv aminləşməsini həyata keçirmək üçün istifadə edilə bilər.
Başla
Aldehid və ya ketondan başlayaraq imin əmələ gətirin (azot aldehidi və ya ketonun analoqu). Natrium siyanoborohidrid (NaBH3CN), natrium borhidrid (NaBH4) və ya natrium asetoksiborohidrid (NaBH(Oac)3) kimi reduksiyaedici vasitə ilə imini azaldın. Yeni bir amin çıxdı. Aralıq imini təcrid etməyə ehtiyac yoxdur (hər halda bir qədər qeyri-sabit ola bilər). Az altma yerində (yəni eyni reaksiya qabında) edilə bilər.sonra formalaşdırmağa kifayət qədər vaxt verin.
Bu proses reduktiv aminasiya adlanır. “Reduktiv aminasiya” adına da rast gəlinir. Budur konkret misal: hidro-metilbenzilamin.
Deyək ki, sizdə benzilamin kimi əsas amin var və siz hidro-metilbenzilamin etmək istəyirsiniz. Bunu necə edəcəksən? Benzilaminin alken agenti (məsələn, metilyodid) ilə birbaşa müalicəsi arzuolunmaz üçüncü dərəcəli amin (yəni, dekililləşmə) əhəmiyyətli dərəcədə əmələ gəlməsi ilə nəticələnəcək.
Bəli, siz üçüncü dərəcəli amindən əmələ gələn ikinci dərəcəli amin ayırmağa cəhd edə bilərsiniz, lakin biz bu metodun verdiyi 10-30% konsentrasiya ilə kifayətlənmək fikrində deyilik. Qarışıqları ayırmaq kağız üzərində yaxşıdır, amma praktikada bu, əsl ağrı ola bilər. Bunu etmək üçün başqa yol varmı? Reduktiv aminasiyanı sınayın. Bu, azot-karbon bağlarının yaradılmasının daha idarə olunan üsuludur.
İmin əmələ gəldikdən sonra onu aminə çevirmək lazımdır. Bu proses üçün tanış reduksiya agenti natrium borhidriddən (NaBH4) istifadə edilə bilər. Xatırladaq ki, NaBH4 aldehidləri və ketonları az altmaq üçün istifadə olunur. Digər iki ümumi istifadə olunan reduktiv aminasiya azaldıcısı var: natrium siyanoborohidrid (NaBH3CN) və natrium asetoksiborohidrid (NaBH(Oac)3). Bizim məqsədlərimiz üçün onları eyni hesab etmək olar. Praktikada NaBH3CN NaBH4-dən bir qədər yaxşıdır.
Tətbiq
Reduktiv aminasiya çoxçox yönlüdür və aminlər üzərində geniş çeşiddə müxtəlif alkil qrupları yaratmaq üçün istifadə edilə bilər. Ən yaxşısı odur ki, qruplar sadəcə bir dəfə gedir.
Ketonlar da işləyir
Ketonlar necə? Onlar da işləyirlər! Bizi amin üzərində budaqlanmış alkil əvəzedicilərinə aparacaq ketondan istifadə edin. Məsələn, növbəti reduktiv aminasiyada asetondan istifadə izopropil qrupu verir. Bundan əlavə, hər şey sadədir.
Ardıcıl aminləşmə reduktiv aminləşmə reaksiyasının digər faydalı xüsusiyyətidir. Xüsusi xüsusiyyət ondan ibarətdir ki, iki (və ya üç, biri ammonyakla başlayırsa) ardıcıllıqla istifadə edilə bilər. Məsələn, üçüncü dərəcəli amin sintezinə baxın. Burada reaksiyaların ardıcıllığının kritik olmadığını qeyd etmək vacibdir. İlk olaraq benzaldehid və ikinci asetonla ilk reduktiv aminasiyanı edə bilərik və yenə də eyni məhsulu əldə edə bilərik.
Molekulyar reduktiv aminasiya
Nəhayət, tələbələrə həmişə baş ağrısı verən molekuldaxili bir vəziyyət var. Molekulda həm amin, həm də karbonil qrupları varsa, o, siklik amin verə bilər. Zəngli məhsulu çıxararkən, künclərinizi saymaq və nömrələmək çox tövsiyə olunur. Bir çox tələbə yenidən rəsm çəkərkən səhv edir, bu, sərf olunan vaxta dəyər.
Arxaya işləmək: reduktiv aminasiyanın planlaşdırılması
Bu bir az vaxt apara bilər, lakin reduktiv aminasiya aminləri hazırlamaq üçün son dərəcə güclü bir üsuldur. Amin məhsulundan xammalın necə göründüyünə qədər geriyə doğru düşünmək çox faydalıdır.
Ümumiyyətlə, reduktiv aminasiya aminlərin əmələ gəlməsi üçün çox güclü və faydalı protokoldur. Hər bir tələbə bunu başa düşə bilər. Bu reaksiyaları evdə təkrarlamaq istəyirsinizsə, yeni başlayanlar üçün ən asan yol qlutamik turşunun reduktiv aminləşdirilməsini etməkdir.
