Alkanların tərifindən başlamaq faydalı olardı. Bunlar doymuş və ya doymuş karbohidrogenlər, parafinlərdir. Siz həmçinin deyə bilərsiniz ki, bunlar C atomlarının əlaqəsinin sadə bağlar vasitəsilə həyata keçirildiyi karbonlardır. Ümumi düstur: CnH₂n+ 2.
Məlumdur ki, onların molekullarında H və C atomlarının sayının nisbəti digər siniflərlə müqayisədə maksimumdur. Bütün valentliklərin C və ya H tərəfindən tutulması səbəbindən alkanların kimyəvi xassələri kifayət qədər aydın ifadə olunmur, buna görə də onların ikinci adı doymuş və ya doymuş karbohidrogenlər ifadəsidir.
Nisbi kimyəvi təsirsizliyini ən yaxşı əks etdirən daha köhnə ad da var - parafinlər, tərcümədə "yaxınlıq yoxdur" deməkdir.
Beləliklə, bugünkü söhbətimizin mövzusu: "Alkanlar: homoloji sıra, nomenklatura, quruluş, izomeriya". Onların fiziki xassələri ilə bağlı məlumatlar da təqdim olunacaq.
Alkanlar: quruluş, nomenklatura
Onlarda C atomları sp3-hibridləşmə kimi vəziyyətdədir. Haqqındaalkan molekulu təkcə bir-biri ilə deyil, həm də H ilə əlaqəli olan C tetraedral strukturlar toplusu kimi nümayiş etdirilə bilər.
C və H atomları arasında güclü, çox aşağı polariteli s-bağları var. Atomlar isə həmişə sadə bağlar ətrafında fırlanır, bu səbəbdən alkan molekulları müxtəlif formalar alır və bağ uzunluğu və aralarındakı bucaq sabit qiymətlərdir. Molekulun σ bağları ətrafında fırlanması nəticəsində bir-birinə çevrilən formalara onun konformasiyaları deyilir.
H atomunun baxılan molekuldan ayrılması prosesində karbohidrogen radikalları adlanan 1valentli hissəciklər əmələ gəlir. Onlar yalnız üzvi maddələrin deyil, həm də qeyri-üzvi maddələrin birləşmələri nəticəsində yaranır. Doymuş karbohidrogen molekulundan 2 hidrogen atomunu çıxarsanız, 2 valentli radikal əldə edərsiniz.
Beləliklə, alkanların nomenklaturası belə ola bilər:
- radial (köhnə versiya);
- əvəzedici (beynəlxalq, sistematik). Bu, IUPAC tərəfindən təklif edilib.
Radial nomenklaturanın xüsusiyyətləri
Birinci halda alkanların nomenklaturası aşağıdakılarla xarakterizə olunur:
- Karbohidrogenlərin 1 və ya daha çox H atomunun radikallarla əvəz olunduğu metanın törəmələri kimi nəzərə alınması.
- Çox mürəkkəb olmayan əlaqələrdə yüksək dərəcədə rahatlıq.
Əvəzetmə nomenklaturasının xüsusiyyətləri
Alkanların əvəzedici nomenklaturasında varaşağıdakı xüsusiyyətlər:
- Adın əsası 1 karbon zənciridir, qalan molekulyar fraqmentlər əvəzedicilər hesab olunur.
- Bir neçə eyni radikal varsa, onların adından əvvəl rəqəm göstərilir (ciddi şəkildə sözlə) və radikal ədədlər vergüllə ayrılır.
Kimya: alkan nomenklaturası
Rahatlıq üçün məlumat cədvəl şəklində təqdim olunur.
| Maddənin adı | Əsas ad (kök) | Molekulyar formula | Karbon əvəzedicisinin adı | Karbon əvəzedici formula |
| Metan | Met- | CH₄ | Metil | CH₃ |
| Ethan | T- | C₂H₆ | Etil | C₂H₅ |
| Propan | Prop- | C₃H₈ | Drill | C₃H₇ |
| Butan | Amma- | C₄H₁₀ | Butil | C₄H₉ |
| Pentan | Pent- | C₅H₁₂ | Pentyl | C₅H₁₁ |
| Heksan | Hex- | C₆H₁₄ | Gexyl | C₆H₁₃ |
| Heptan | Hept- | C₇H₁₆ | Heptil | C₇H₁₅ |
| Oktan | Oktyabr- | C₈H₁₈ | Oktil | C₈H₁₇ |
| Nonan | Qeyri- | C₉H₂₀ | Nonil | C₉H₁₉ |
| Dekan | Dekabr- | C₁₀H₂₂ | Decil | C₁₀H₂₁ |
Alkanların yuxarıdakı nomenklaturasına tarixən inkişaf etmiş adlar daxildir (doymuş karbohidrogenlər seriyasının ilk 4 üzvü).
5 və ya daha çox C atomu olan qatlanmamış alkanların adları verilmiş C atomlarının sayını əks etdirən yunan rəqəmlərindən götürülüb. Beləliklə, -an şəkilçisi maddənin bir sıra doymuş birləşmələrdən olduğunu göstərir.
Qatlanmamış alkanları adlandırarkən, ən çox C atomunu ehtiva edən əsas zəncir kimi seçilir. Əvəzedicilər ən kiçik sayda olsun deyə nömrələnir. Eyni uzunluqda iki və ya daha çox zəncir olduqda, əsas zəncir ən çox əvəzediciləri ehtiva edən zəncirdir.
Alkanların izomeriyası
Metan CH₄ onların seriyasının karbohidrogen əcdadı kimi çıxış edir. Metan seriyasının hər bir sonrakı nümayəndəsi ilə metilen qrupunda əvvəlkindən fərq var - CH₂. Bu naxışalkan seriyası boyunca izlənilə bilər.
Alman alimi Schiel bu seriyanı homoloji adlandırmaq təklifi irəli sürdü. Yunan dilindən tərcümə "oxşar, oxşar" deməkdir.
Beləliklə, homoloji sıra oxşar kimyəvi xassələrə malik olan eyni tip struktura malik əlaqəli üzvi birləşmələr toplusudur. Homoloqlar müəyyən seriyanın üzvləridir. Homoloji fərq 2 bitişik homoloqun fərqləndiyi metilen qrupudur.
Daha əvvəl qeyd edildiyi kimi, hər hansı doymuş karbohidrogenin tərkibi CnH₂n + 2 ümumi düsturundan istifadə etməklə ifadə oluna bilər. Beləliklə, metandan sonra homoloji seriyanın növbəti üzvü etandır - C₂H₆. Onun strukturunu metandan çıxarmaq üçün 1 H atomunu CH₃ ilə əvəz etmək lazımdır (aşağıdakı şəkil).
Hər bir ardıcıl homoloqun strukturu əvvəlkindən eyni şəkildə alına bilər. Nəticədə etandan propan əmələ gəlir - C₃H₈.
İzomerlər nədir?
Bunlar eyni keyfiyyət və kəmiyyət molekulyar tərkibinə (eyni molekulyar formula), lakin müxtəlif kimyəvi quruluşa və həmçinin müxtəlif kimyəvi xassələrə malik olan maddələrdir.
Yuxarıda göstərilən karbohidrogenlər qaynama nöqtəsi kimi parametrə görə fərqlənir: -0,5° - butan, -10° - izobutan. Bu tip izomerizm karbon skeleti izomerizmi adlanır, struktur tipə aiddir.
Karbon atomlarının sayının artması ilə struktur izomerlərinin sayı sürətlə artır. Beləliklə, C₁₀H₂₂ 75 izomerə uyğun olacaq (o cümlədənməkan) və C₁₅H₃₂ üçün artıq 4347 izomer məlumdur, C₂₀H₄₂ üçün - 366 319.
Beləliklə, alkanların, homoloji silsilənin, izomeriyanın, nomenklaturanın nə olduğu artıq bəlli oldu. İndi IUPAC adlandırma konvensiyalarına keçməyin vaxtıdır.
IUPAC Nomenklaturası: Adlandırma Qaydaları
İlk olaraq karbohidrogen strukturunda ən uzun və ən çox əvəzediciləri ehtiva edən karbon zəncirini tapmaq lazımdır. Sonra əvəzedicinin ən yaxın olduğu ucundan başlayaraq zəncirin C atomlarını nömrələməlisiniz.
İkincisi, əsas düz zəncirli doymuş karbohidrogenin adıdır və C atomlarının sayına görə ən əsas zəncirə uyğundur.
Üçüncüsü, əsasdan əvvəl əvəzedicilərin yaxınlığında yerləşən lokantların nömrələrini göstərmək lazımdır. Onlardan sonra defis ilə əvəzedicilərin adları gəlir.
Dördüncüsü, əgər müxtəlif C atomlarında eyni əvəzedicilər varsa, lokantlar birləşir və addan əvvəl çarpan prefiks görünür: di - iki eyni əvəzedici üçün, üç - üç, tetra - dörd, penta - üçün. beş və s. Rəqəmlər bir-birindən vergül, sözlərdən isə tire ilə ayrılmalıdır.
Eyni C atomu eyni anda iki əvəzedicidən ibarətdirsə, lokant da iki dəfə yazılır.
Bu qaydalara əsasən alkanların beynəlxalq nomenklaturası formalaşır.
Newman proqnozları
Bu Amerikalı alimKonformasiyaların qrafik nümayişi üçün xüsusi proyeksiya düsturları təklif olunur - Nyuman proyeksiyaları. Onlar A və B formalarına uyğundur və aşağıdakı şəkildə göstərilib.
Birinci halda bu, A-qalxanlı konformasiyadır, ikincidə isə B-inhibe edilir. A mövqeyində H atomları bir-birindən minimum məsafədə yerləşir. Bu forma enerjinin ən böyük dəyərinə uyğundur, çünki aralarındakı itələmə ən böyükdür. Bu, enerji baxımından əlverişsiz bir vəziyyətdir, nəticədə molekul onu tərk etməyə və daha sabit B mövqeyinə keçməyə meyllidir. Burada H atomları bir-birindən mümkün qədər uzaqdır. Beləliklə, bu mövqelər arasındakı enerji fərqi 12 kJ / mol təşkil edir, buna görə metil qruplarını birləşdirən etan molekulunda ox ətrafında sərbəst fırlanma qeyri-bərabərdir. Molekul enerji baxımından əlverişli vəziyyətə düşdükdən sonra orada qalır, başqa sözlə, “yavaşlayır”. Buna görə inhibe deyilir. Nəticə - 10 min etan molekulu otaq temperaturunda maneəli formada olur. Yalnız birinin fərqli forması var - qaranlıqdır.
Doymuş karbohidrogenlərin əldə edilməsi
Məqalədən artıq məlum olub ki, bunlar alkanlardır (onların quruluşu, nomenklaturası əvvəllər ətraflı təsvir edilmişdir). Onları necə əldə etmək barədə düşünmək faydalı olardı. Onlar neft, təbii qaz, səmt qazı və kömür kimi təbii mənbələrdən buraxılır. Sintetik üsullardan da istifadə olunur. Məsələn, H₂ 2H₂:
- Doymamış karbohidrogenlərin hidrogenləşməsi prosesi:CnH₂n (alkenlər)→ CnH₂n+2 (alkanlar)← CnH₂n-2 (alkinlər).
- monoksid C və H qarışığından - sintez qazı: nCO+(2n+1)H₂→ CnH₂n+2+nH₂O.
- Karboksilik turşulardan (onların duzlarından): anodda, katodda elektroliz:
- Kolbe elektrolizi: 2RCOONa+2H₂O→R-R+2CO₂+H₂+2NaOH;
- Dümas reaksiyası (qələvi ərintisi): CH₃COONa+NaOH (t)→CH₄+Na₂CO₃.
- Yağ krekinqi: CnH₂n+2 (450-700°)→ CmH₂m+2+ Cn-mH₂(n-m).
- Yanacağın qazlaşdırılması (bərk): C+2H₂→CH₄.
- Daha az C atomuna malik olan kompleks alkanların (halogen törəmələri) sintezi: 2CH₃Cl (xlorometan) +2Na →CH₃- CH₃ (etan) +2NaCl.
- Metanidlərin (metal karbidlərin) suda parçalanması: Al₄C₃+12H₂O→4Al(OH₃)↓+3CH₄↑.
Doymuş karbohidrogenlərin fiziki xassələri
Rahatlıq üçün məlumatlar cədvəldə qruplaşdırılıb.
| Formula | Alkan | Ərimə nöqtəsi °С | Qaynama nöqtəsi °С | Sıxlıq, g/ml |
| CH₄ | Metan | -183 | -162 | 0, 415 t=-165°С |
| C₂H₆ | Ethan | -183 | -88 | 0, 561 t=-100°C |
| C₃H₈ | Propan | -188 | -42 | 0, 583 t=-45°C |
| n-C₄H₁₀ | n-Butan | -139 | -0, 5 | 0, 579 t=0°C |
| 2-Metilpropan | - 160 | - 12 | 0, 557 t=-25°C | |
| 2, 2-dimetil propan | - 16 | 9, 5 | 0, 613 | |
| n-C₅H₁₂ | n-Pentan | -130 | 36 | 0, 626 |
| 2-Metilbutan | - 160 | 28 | 0, 620 | |
| n-C₆H₁₄ | n-Heksan | - 95 | 69 | 0, 660 |
| 2-Metilpentan | - 153 | 62 | 0, 683 | |
| n-C₇H₁₆ | n-heptan | - 91 | 98 | 0, 683 |
| n-C₈H₁₈ | n-Oktan | - 57 | 126 | 0, 702 |
| 2, 2, 3, 3-Tetra-metilbutan | - 100 | 106 | 0, 656 | |
| 2, 2, 4-Trimetil-pentan | - 107 | 99 | 0, 692 | |
| n-C₉H₂₀ | n-Nonan | - 53 | 151 | 0, 718 |
| n-C₁₀H₂₂ | n-Dean | - 30 | 174 | 0, 730 |
| n-C₁₁H₂₄ | n-Undecane | - 26 | 196 | 0, 740 |
| n-C₁₂H₂₆ | n-Dodecane | - 10 | 216 | 0, 748 |
| n-C₁₃H₂₈ | n-Tridecane | - 5 | 235 | 0, 756 |
| n-C₁₄H₃₀ | n-Tetradecane | 6 | 254 | 0, 762 |
| n-C₁₅H₃₂ | n-Pentadecane | 10 | 271 | 0, 768 |
| H-C₁₆H₃₄ | n-Hexadecane | 18 | 287 | 0, 776 |
| n-C₂₀H₄₂ | n-Eicosan | 37 | 343 | 0, 788 |
| n-C₃₀H₆₂ | n-Triacontan | 66 | 235, 1 mmHg st | 0, 779 |
| n-C₄₀H₈₂ | n-Tetracontan | 81 | 260, 3 mmHg st. | |
| n-C₅₀H₁₀₂ | n-Pentacontan | 92 | 420, 15 mmHg st. | |
| n-C₆₀H₁₂₂ | n-Hexacontane | 99 | ||
| n-C₇₀H₁₄₂ | n-Heptakontan | 105 | ||
| n-C₁₀₀H₂₀₂ | n-Hektan | 115 |
Nəticə
Məqalədə alkanlar (struktur, nomenklatura, izomeriya, homoloji sıra və s.) kimi bir anlayış nəzərdə tutulmuşdur. Radial və əvəzedici nomenklaturanın xüsusiyyətləri haqqında bir az məlumat verilir. Alkanların alınması üsulları təsvir edilmişdir.
Bundan əlavə, alkanların bütün nomenklaturası məqalədə ətraflı verilmişdir (test qəbul edilən məlumatı mənimsəməyə kömək edə bilər).
