Nitrobenzol nədir? Bu, aromatik nüvə və ona bağlı bir nitro qrupu olan üzvi birləşmədir. Görünüşdə, temperaturdan asılı olaraq, onlar parlaq sarı kristallar və ya yağlı bir mayedir. Badam qoxusu var. Zəhərli.
Nitrobenzolun struktur formulu
Nitro qrupu çox güclü elektron sıxlığı qəbuledicisidir. Buna görə də nitrobenzol molekulu mənfi induktiv və mənfi mezomer təsirə malikdir. Nitro qrupu, aromatik nüvənin elektron sıxlığını kifayət qədər güclü şəkildə cəlb edərək onu təsirsiz hala gətirir. Elektrofilik reagentlər artıq nüvəyə o qədər də güclü cəlb olunmur və buna görə də nitrobenzol belə reaksiyalarda o qədər də fəal iştirak etmir. Nitrobenzolun tərkibinə birbaşa başqa bir nitro qrupu əlavə etmək üçün mononitrobenzolun sintezindən daha sərt şərtlər tələb olunur. Eyni halogenlər, sulfo qrupları və s. üçün də keçərlidir.
Nitrobenzolun struktur düsturundan azotun oksigenlə bir əlaqəsinin tək, digərinin isə ikiqat olduğunu görmək olar. Amma əslində, mezomerik effektə görə, onların hər ikisi ekvivalentdir və eyni uzunluğa malikdir 0,123 nm.
Sənayedə nitrobenzolun əldə edilməsi
Nitrobenzol bir çox maddələrin sintezində mühüm ara məhsuldur. Buna görə də sənaye miqyasında istehsal olunur. Nitrobenzolun alınmasının əsas yolu benzolun nitrasiyasıdır. Adətən bunun üçün nitratlayıcı qarışıq (konsentratlı kükürd və azot turşusu qarışığı) istifadə olunur. Reaksiya təxminən 50 ° C temperaturda 45 dəqiqə ərzində aparılır. Nitrobenzolun məhsuldarlığı 98% təşkil edir. Buna görə də bu üsuldan əsasən sənayedə istifadə olunur. Onun həyata keçirilməsi üçün həm dövri, həm də davamlı tipli xüsusi qurğular mövcuddur. 1995-ci ildə ABŞ-da nitrobenzol istehsalı ildə 748.000 ton idi.
Benzolun nitrasiyası sadəcə olaraq konsentratlaşdırılmış nitrat turşusu ilə də aparıla bilər, lakin bu halda məhsulun məhsuldarlığı aşağı olacaq.
Laboratoriyada nitrobenzolun alınması
Nitrobenzol əldə etməyin başqa yolu da var. Burada xammal kimi peroksi birləşmələri ilə oksidləşən anilin (aminobenzol) istifadə olunur. Bunun sayəsində amin qrupu nitro qrupu ilə əvəz olunur. Amma bu reaksiya zamanı bir neçə əlavə məhsul əmələ gəlir ki, bu da bu üsulun sənayedə səmərəli istifadəsinə mane olur. Üstəlik, nitrobenzol əsasən anilin sintezi üçün istifadə olunur, ona görə də nitrobenzol istehsalı üçün anilindən istifadə etməyin mənası yoxdur.
Fiziki xüsusiyyətlər
Otaq temperaturunda nitrobenzol acı badam qoxusu olan rəngsiz yağlı mayedir. 5,8 ° C temperaturdasarı kristallara çevrilir. Nitrobenzol 211°C-də qaynayır, 482°C-də isə özbaşına alovlanır. Bu maddə, demək olar ki, hər hansı bir aromatik birləşmə kimi, suda həll olunmur, lakin üzvi birləşmələrdə, xüsusən də benzolda çox həll olunur. O, həmçinin buxarla distillə edilə bilər.
Elektrofil əvəzetmə
Nitrobenzol üçün, hər hansı bir aren kimi, nüvəyə elektrofil əvəzetmə reaksiyaları xarakterikdir, baxmayaraq ki, nitro qrupunun təsiri ilə benzolla müqayisədə bir qədər çətin olur. Beləliklə, dinitrobenzol nitrobenzoldan yüksək temperaturda nitrat və sulfat turşularının qarışığı ilə əlavə nitrasiya yolu ilə əldə edilə bilər. Nəticədə məhsul əsasən (93%) meta-dinitrobenzoldan ibarət olacaq. Hətta birbaşa yolla trinitrobenzol əldə etmək mümkündür. Lakin bunun üçün daha da sərt şərtlərdən, həmçinin bor trifloridindən istifadə etmək lazımdır.
Eyni şəkildə nitrobenzol sulfonlaşdırıla bilər. Bunun üçün çox güclü kükürdləşdirici vasitədən - oleumdan (kükürd turşusunda VI kükürd oksidinin məhlulu) istifadə edin. Reaksiya qarışığının temperaturu ən azı 80 °C olmalıdır. Başqa bir elektrofilik əvəzetmə reaksiyası birbaşa halogenləşmədir. Katalizator kimi güclü Lyuis turşuları (alüminium xlorid, bor trifluorid və s.) və yüksək temperaturdan istifadə olunur.
Nükleofilik əvəzetmə
Struktur formuldan göründüyü kimi, nitrobenzol güclü elektron donor birləşmələri ilə reaksiya verə bilər. bunitro qrupunun təsiri ilə ola bilər. Belə reaksiyaya misal olaraq qələvi metalların konsentratlı və ya bərk hidroksidləri ilə qarşılıqlı təsir göstərmək olar. Lakin bu reaksiya natrium nitrobenzol əmələ gətirmir. Nitrobenzolun kimyəvi formulu daha çox nüvəyə bir hidroksil qrupunun əlavə edilməsini, yəni nitrofenolun əmələ gəlməsini nəzərdə tutur. Lakin bu, yalnız kifayət qədər sərt şərtlərdə baş verir.
Bənzər reaksiya orqanomaqnezium birləşmələri ilə baş verir. Karbohidrogen radikalı nitro qrupuna orto və ya para vəziyyətdə nüvəyə bağlanır. Bu vəziyyətdə bir yan proses nitro qrupunun amin qrupuna azalmasıdır. Bir neçə nitroqrup varsa, nukleofil əvəzetmə reaksiyaları daha asan olur, çünki onlar nüvənin elektron sıxlığını daha da güclü şəkildə çəkəcəklər.
Bərpa reaksiyası
Bildiyiniz kimi, nitro birləşmələri aminlərə qədər azaldıla bilər. Nitrobenzol istisna deyil, formulası bu reaksiyanın mümkünlüyünü göstərir. Tez-tez sənayedə anilin sintezi üçün istifadə olunur.
Ancaq nitrobenzol bir çox digər bərpaedici məhsullar verə bilər. Çox vaxt atom hidrogeni ilə reduksiya onun buraxılması zamanı istifadə olunur, yəni reaksiya qarışığında turşu-metal reaksiyası aparılır və ayrılan hidrogen nitrobenzol ilə reaksiya verir. Adətən, bu qarşılıqlı əlaqə anilin əmələ gətirir.
Nitrobenzol ammonium xlorid məhlulunda sink tozu ilə işlənirsə, reaksiya məhsulu N-fenilhidroksilamin olacaqdır. Bu birləşmə standart üsulla asanlıqla aniline qədər azaldıla və ya güclü oksidləşdirici maddə ilə yenidən nitrobenzol halına salına bilər.
Reduksiya həmçinin platin, palladium və ya nikelin iştirakı ilə molekulyar hidrogenlə qaz fazasında həyata keçirilə bilər. Bu vəziyyətdə anilin də əldə edilir, lakin benzol halqasının özünün azaldılması ehtimalı var ki, bu da çox vaxt arzuolunmazdır. Bəzən Raney nikel kimi bir katalizator da istifadə olunur. O, hidrogenlə doymuş məsaməli nikeldir və tərkibində 15% alüminium var.
Nitrobenzol kalium və ya natrium spirtləri ilə reduksiya edildikdə azoksibenzol əmələ gəlir. Qələvi mühitdə daha güclü azaldıcı maddələrdən istifadə etsəniz, siz azobenzol alırsınız. Bu reaksiya da olduqca vacibdir, çünki bəzi boyalar onun köməyi ilə sintez olunur. Azobenzol hidrazobenzol yaratmaq üçün qələvi mühitdə daha da reduksiyaya məruz qala bilər.
Əvvəlcə nitrobenzolun reduksiyası ammonium sulfidlə aparılmışdır. Bu üsul 1842-ci ildə N. N. Zinin tərəfindən təklif edilmişdir, buna görə də reaksiya onun adını daşıyır. Amma hal-hazırda az məhsuldar olduğu üçün praktikada nadir hallarda istifadə olunur.
Tətbiq
Nitrobenzolun özü çox nadir hallarda, yalnız seçici həlledici (məsələn, sellüloza efirləri üçün) və ya yumşaq oksidləşdirici vasitə kimi istifadə olunur. Bəzən metal cilalama məhlullarına əlavə edilir.
İstehsal olunan demək olar ki, bütün nitrobenzol digər faydalı maddələrin (məsələn, anilin) sintezi üçün istifadə olunur, bu da öz növbəsindədərmanların, boyaların, polimerlərin, partlayıcı maddələrin və s. sintezi üçün istifadə olunur.
Təhlükə
Fiziki və kimyəvi xassələrinə görə nitrobenzol çox təhlükəli birləşmədir. NFPA 704-ə uyğun olaraq sağlamlıq üçün təhlükə səviyyəsinin dörddə üçüdür. Nəfəs alma və ya selikli qişalar vasitəsilə daxil olmaqla yanaşı, dəri vasitəsilə də sorulur. Nitrobenzolun böyük konsentrasiyası ilə zəhərləndikdə, insan huşunu itirə və ölə bilər. Aşağı konsentrasiyalarda zəhərlənmənin simptomlarına halsızlıq, başgicəllənmə, tinnitus, ürəkbulanma və qusma daxildir. Nitrobenzol zəhərlənməsinin bir xüsusiyyəti infeksiyanın yüksək dərəcəsidir. Semptomlar çox tez görünür: reflekslər pozulur, qan içində methemoqlobinin əmələ gəlməsi səbəbindən tünd qəhvəyi olur. Bəzən dəridə səpgilər ola bilər. Ölümcül doza haqqında dəqiq məlumat olmasa da, tətbiq üçün kifayət qədər konsentrasiya çox aşağıdır. Xüsusi ədəbiyyatda tez-tez məlumatlara rast gəlinir ki, insanı öldürmək üçün 1-2 damcı nitrobenzol kifayətdir.
Müalicə
Nitrobenzol zəhərlənməsi zamanı zərərçəkmiş dərhal zəhərli nahiyədən çıxarılmalı və çirklənmiş p altarlardan təmizlənməlidir. Nitrobenzolun dəridən çıxarılması üçün bədən isti sabunlu su ilə yuyulur. Hər 15 dəqiqədən bir qurban karbogenlə nəfəs alır. Yüngül zəhərlənmələr üçün sistamin, piridoksin və ya lipoik turşu qəbul edilməlidir. Daha ağır hallarda venadaxili metilen mavisi və ya xromosmon tövsiyə olunur. Atağızdan nitrobeznol ilə zəhərlənmə, dərhal qusmağa vadar etmək və mədəni ilıq su ilə yaxalamaq lazımdır. Süd də daxil olmaqla istənilən yağın qəbulu əks göstərişdir.
