Belə bir birləşmə var: tartarik turşusu. Bu, şərab sənayesinin tullantı məhsuludur. Əvvəlcə üzüm şirəsində tartar turşusu onun turşulu natrium duzu şəklində olur. Lakin fermentasiya prosesində xüsusi mayanın təsiri altında olan şəkər spirtə çevrilir və bundan da tartar turşusu duzunun həllolma qabiliyyəti azalır. Sonra çöküntülər əmələ gəlir, buna tartar deyilir. O, kristallaşır, turşulaşdırılır və sonda turşunun özü alınır. Bununla belə, onunla hər şey o qədər də sadə deyil.
Paster
Əslində, məhlulda iki turşu var: tartarik və digəri üzüm. Onlar fərqlənirlər ki, tartar turşusu optik aktivliyə malikdir (qütbləşmiş işığın müstəvisini sağa çevirir), üzüm turşusu isə yox. Lui Paster bu hadisəni tədqiq etdi və müəyyən etdi ki, turşuların hər birinin əmələ gətirdiyi kristallar bir-birinin güzgü təsvirləridir, yəni kristalların forması ilə maddələrin optik aktivliyi arasında əlaqə təklif etdi. 1848-ci ildə bir sıra təcrübələrdən sonra o, enantiomerizm adlandırdığı tartarik turşularının yeni növ izomeriyasını elan etdi.
Vant Hoff
Jacob van't Hoff sözdə asimmetrik (və ya şiral) karbon atomu konsepsiyasını təqdim etdi. Bu, üzvi bir molekulda dörd fərqli atomla bağlanmış karbondur. Məsələn, tartarik turşusunda, zəncirdəki ikinci atomun qonşularında bir karboksil qrupu var,hidrogen, oksigen və ikinci bir parça tartarik turşusu. Bu konfiqurasiyada karbon öz bağlarını tetraedr şəklində təşkil etdiyinə görə, bir-birinin güzgü təsviri olacaq iki birləşmə əldə etmək mümkündür, lakin onları dəyişdirmədən bir-birinin üstünə "superpozisiya etmək" mümkün olmayacaqdır. molekuldakı bağların sırası. Yeri gəlmişkən, xirallığı müəyyən etməyin bu yolu Lord Kelvinin təklifidir: ideal düz güzgüdə xirallığa malik olan bir qrup nöqtənin (bizim vəziyyətimizdə nöqtələr molekuldakı atomlardır) göstərilməsi nöqtələr qrupunun özü ilə birləşdirilə bilməz..
Molekulların simmetriyası
Güzgü izahı sadə və gözəl görünür, lakin həqiqətən nəhəng molekulların öyrənildiyi müasir üzvi kimyada bu spekulyativ üsul əhəmiyyətli çətinliklərlə əlaqələndirilir. Beləliklə, onlar riyaziyyata müraciət edirlər. Daha doğrusu, simmetriya. Sözdə simmetriya elementləri var - ox, təyyarə. Simmetriya elementini sabit qoyaraq molekulu bükürük və molekul müəyyən bir bucaqdan (360°, 180° və ya başqa bir şey) çevrildikdən sonra əvvəldəki kimi görünməyə başlayır.
Van't Hoffun təqdim etdiyi çox asimmetrik karbon atomu isə ən sadə simmetriyanın əsasını təşkil edir. Bu atom molekulun xiral mərkəzidir. Bu tetraedraldır: hər birində müxtəlif əvəzediciləri olan dörd bağ var. Və buna görə də, belə bir atomu ehtiva edən ox boyunca əlaqəni çevirərək, eyni mənzərəni yalnız 360 ° tam fırlanmadan sonra əldə edəcəyik.
Ümumiyyətlə, molekulun şiral mərkəzi tək ola bilməzatom. Məsələn, belə bir maraqlı birləşmə var - adamantan. Hər bir kənarın əlavə olaraq xaricə əyilmiş olduğu və hər küncdə bir karbon atomu olan bir tetraedra bənzəyir. Tetraedr öz mərkəzinə görə simmetrikdir, adamantan molekulu da. Adamantanın dörd eyni "qovşağına" dörd müxtəlif əvəzedici əlavə edilərsə, o, həm də nöqtə simmetriyası əldə edəcəkdir. Axı, onu daxili "ağırlıq mərkəzinə" nisbətən çevirsəniz, şəkil yalnız 360 ° -dən sonra ilkin ilə üst-üstə düşəcəkdir. Burada asimmetrik atom əvəzinə şiral mərkəzin rolunu adamantanın “boş” mərkəzi oynayır.
Bioüzvi birləşmələrdəki stereoizomerlər
Xirallıq bioloji aktiv birləşmələr üçün son dərəcə vacib xüsusiyyətdir. Həyati fəaliyyət proseslərində yalnız müəyyən bir quruluşa malik izomerlər iştirak edir. Bədən üçün əhəmiyyətli olan demək olar ki, bütün maddələr ən azı bir şiral mərkəzə sahib olduqları şəkildə təşkil edilmişdir. Ən məşhur nümunə şəkərdir. Bu qlükoza. Onun zəncirində altı karbon atomu var. Bunlardan dörd atomun yanında dörd fərqli əvəzedici var. Bu o deməkdir ki, qlükoza üçün 16 mümkün optik izomer var. Onların hamısı spirt qrupuna ən yaxın olan asimmetrik karbon atomunun konfiqurasiyasına görə iki böyük qrupa bölünür: D-saxaridlər və L-saxaridlər. Canlı orqanizmdə metabolik proseslərdə yalnız D-saxaridlər iştirak edir.
Bioüzvi kimyada stereoizomerizm üçün kifayət qədər ümumi nümunə amin turşularıdır. Hamısı təbiiamin turşuları karboksil qrupuna ən yaxın olan karbon atomuna yaxın amin qruplarına malikdir. Beləliklə, hər hansı bir amin turşusunda bu atom asimmetrik olacaqdır (müxtəlif əvəzedicilər - karboksil qrupu, amin qrupu, hidrogen və zəncirin qalan hissəsi; istisna iki hidrogen atomu olan qlisindir).
Buna uyğun olaraq, bu atomun konfiqurasiyasına görə bütün amin turşuları da D seriyasına və L seriyasına bölünür, yalnız təbii proseslərdə şəkərlərdən fərqli olaraq L seriyası üstünlük təşkil edir.
