Üzvi kimyanın öyrənilməsinin inkişafı ilə böyük bir karbohidrogen qrupu - "alkinlər" arasında ayrıca bir sinif fərqləndirildi. Bu birləşmələr adətən doymamış karbohidrogenlər adlanır, onların strukturunda onları alkenlərdən (ikiqat rabitəli birləşmələr) fərqləndirən bir və ya daha çox üçlü (digər adlar üçlü karbon-karbon və ya asetilen) bağları vardır.
Müxtəlif mənbələrdə alkinlər üçün rasional ümumi ad - asetilen karbohidrogenləri və onların "qalıqları" üçün eyni ada - asetilen radikalları tapa bilərsiniz. Alkinlər struktur formulu və müxtəlif adları ilə aşağıdakı cədvəldə təqdim olunur.
| Struktur düsturlar | Nomenklatura | |
| Beynəlxalq IUPAC | Rasional | |
| HC ≡ CH | etin, asetilen | asetilen |
| H3C ‒ C ≡ CH | propin | metilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C≡CH | butin-1 | etilasetilen |
| H3C ‒ C≡C ‒CH3 | butin-2 | dimetilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ CH2 ‒ C ≡ CH | pentin-1 | propilasetilen |
| H3C ‒ CH2 ‒ C ≡ C - CH3 | Pentin-2 | metiletilasetilen |
Beynəlxalq və rasional nomenklatura
Kimyada alkinlər, IUPAC nomenklaturasına görə (ingilis dilindən transliterasiya. Beynəlxalq Təmiz və Tətbiqi Kimya İttifaqı) adında "-an" şəkilçisini "-in" şəkilçisinə dəyişdirərək adlar verilir. əlaqədar alkan, məsələn etan → etin (misal 1).
Ancaq rasional adlardan da istifadə edə bilərsiniz, məsələn: etin → asetilen, propin → metilasetilen (nümunə 2), yəni üçlü bağın yaxınlığında yerləşən radikalın adını daha kiçik nümayəndənin adına əlavə edin. homoloji seriya.
Yadda saxlamaq lazımdır ki, həm qoşa, həm də üçlü bağların olduğu mürəkkəb maddələrin adını təyin edərkən nömrələmə elə olmalıdır ki, onlar ən kiçik ədədləri alsınlar. Nömrələmənin başlanğıcı arasında seçim olarsa, onlar ikiqat bağlarla başlayır, məsələn: penten-1, -in-4 (nümunə 3).
Bu qaydanın xüsusi halı, məsələn, heksadien-1, 3, -in-5 molekulunda olduğu kimi, zəncirin sonundan bərabər məsafədə olan ikiqat və üçlü bağlardır (nümunə 4). Burada yadda saxlamaq lazımdır ki, zəncirvari nömrələmə ikiqat bağla başlayacaq.
Uzun zəncirli alkinlər üçün (С5-С6-dən çox) istifadə etmək tövsiyə olunurIUPAC beynəlxalq nomenklaturası.
Üçlü bağa malik molekulun quruluşu
Asetilen karbohidrogen molekulunun strukturunun ən ümumi nümunəsi etin üçün təqdim olunur, onun strukturu alkinlər cədvəlində göstərilə bilər. Anlamaq asanlığı üçün aşağıda asetilen molekulunda karbon atomlarının qarşılıqlı təsirinin ətraflı təsviri veriləcəkdir.
Alkinin ümumi düsturu C2H2-dir. Buna görə də, Üçlü bağın yaradılması prosesində 2 karbon atomu iştirak edir. Karbon tetravalent - atomun həyəcanlanmış vəziyyəti - üzvi birləşmələrdə olduğundan, xarici orbitalda 4 qoşalaşmamış elektron var - 2s və 2p3 (şək. 1a). Bağın yaradılması prosesində s- və bir p-orbitalın elektron buludlarından hibrid bulud əmələ gəlir ki, bu da sp-hibrid bulud adlanır (şək. 1b). Hər iki karbon atomunda olan hibrid buludlar bir ox boyunca güclü oriyentasiya olunur ki, bu da onların daha kiçik hissələri xaricə olan bir-birinə nisbətən xətti düzülüşünə (180° bucaq altında) səbəb olur (şək. 2). Buludun əksər hissələrindəki elektronlar birləşdirildikdə elektron cütü əmələ gətirir və σ rabitəsi yaradır (siqma rabitəsi, Şəkil 1c).
Kiçik hissədə yerləşən qoşalaşmamış elektron eyni elektronu hidrogen atomuna birləşdirir (şək. 2). Bir atomun xarici p-orbitalında qalan 2 qoşalaşmamış elektron ikinci atomun digər 2 oxşar elektronu ilə qarşılıqlı əlaqədə olur. Bu zaman iki p-orbitalın hər bir cütü π-bağ prinsipinə (pi-bağ, şək. 1d) uyğun olaraq üst-üstə düşür və nisbi yönümlü olur.digəri 90° açı ilə. Bütün qarşılıqlı təsirlərdən sonra ümumi bulud silindrik forma alır (Şəkil 3).
Alkinlərin fiziki xassələri
Asetilen karbohidrogenləri təbiətcə alkanlara və alkenlərə çox oxşardır. Təbiətdə etin istisna olmaqla, praktiki olaraq baş vermirlər, buna görə də süni şəkildə əldə edilirlər. Aşağı alkinlər (C17-a qədər) rəngsiz qazlar və mayelərdir. Bunlar aşağı qütblü maddələrdir, nəticədə suda və digər qütb həlledicilərdə zəif həll olunur. Bununla belə, onlar efir, nafta və ya benzol kimi sadə üzvi maddələrdə yaxşı həll olunur və qazı sıxarkən təzyiqin artması ilə bu qabiliyyət yaxşılaşır. Bu sinfin ən yüksək nümayəndələri (C17 və yuxarı) kristal maddələrdir.
Asetilenin xassələri haqqında daha çox oxuyun
Asetilen ən çox istifadə edilən və geniş istifadə edildiyi üçün alkinin fiziki xassələri yaxşı başa düşülür. Mütləq kimyəvi təmizliyə və qoxusuz rəngsiz qazdır. Texniki etinin tərkibində ammonyak NH3, hidrogen sulfid H2S və hidrogen flüorid HF olması səbəbindən kəskin qoxu var. Bu mayeləşdirilmiş və ya qaz halında olan qaz yüksək partlayıcıdır və hətta barmaqlardan statik boşalma nəticəsində asanlıqla alışır. Həmçinin, fiziki xassələrinə görə, oksigenlə qarışdırılmış alkin 3150 ° C yanma temperaturu verir ki, bu da asetileni metalların qaynaq və kəsilməsində yaxşı yanan qaz kimi istifadə etməyə imkan verir. Asetilen zəhərlidir, ona görə də bu qazla işləyərkən çox diqqətli olmaq lazımdır.
Asetilen asetonda, xüsusən də mayeləşdirilmiş vəziyyətdə ən yaxşı həll edir, buna görə də maye vəziyyətdə saxlandıqda, 25 MPa-a qədər təzyiq altında bərabər paylanmış asetonlu məsaməli kütlə ilə doldurulmuş xüsusi silindrlər istifadə olunur.
Və qaz halında istifadə edildikdə, qaz normativ-texniki sənədlərə və GOST 5457-75 Asetilen həll edilmiş və qazlı texniki. Spesifikasiyalar”, alkin formulu və yuxarıdakı qaz və maye karbohidrogenlərin yoxlanılması və saxlanması üçün bütün prosedurları təsvir edir.
Asetilen istehsalı
Üsullardan biri metanın CH4 oksigenlə 1500 °C temperaturda qismən termik oksidləşməsidir. Bu prosesə termal oksidləşdirici krekinq də deyilir. Praktiki olaraq oxşar bir proses, 1500 ° C-dən yuxarı bir temperaturda elektrik qövsündə metanın oksidləşməsi zamanı yaranan qazların sürətlə soyuması zamanı baş verir, çünki alkinin fiziki xüsusiyyətlərinə görə reaksiyaya girməmiş metan ilə qarışıqdakı asetilen partlayışa səbəb ola bilər. Həmçinin, bu məhsul kalsium karbid CaC2 ilə 2000 °C-də su ilə reaksiya verməklə əldə edilə bilər.
Tətbiq
Homoloqlar arasında yuxarıda göstərildiyi kimi, yalnız asetilen geniş miqyaslı və daimi istifadəyə verilmişdir və tarixən rasional adın istehsalda istifadə edildiyi inkişaf etmişdir.
Fiziki və kimyəvi tərkibinə görəxassələri və bu karbohidrogeni əldə etməyin nisbətən ucuz üsulu müxtəlif üzvi həlledicilərin, sintetik kauçukların və polimerlərin istehsalında istifadə olunur.
