Propilenin hidratasiyası: reaksiya tənliyi

Mündəricat:

Propilenin hidratasiyası: reaksiya tənliyi
Propilenin hidratasiyası: reaksiya tənliyi
Anonim

Üzvi maddələr həyatımızda mühüm yer tutur. Onlar bizi hər yerdə əhatə edən polimerlərin əsas komponentidir: bunlar plastik torbalar, rezin, eləcə də bir çox başqa materiallardır. Polipropilen bu seriyanın son mərhələsi deyil. O, həmçinin müxtəlif materiallarda tapılır və tikinti, plastik fincanlar üçün material kimi məişət istifadəsi və digər kiçik (lakin sənaye miqyasında olmayan) ehtiyaclar kimi bir sıra sənaye sahələrində istifadə olunur. Propilenin nəmləndirilməsi kimi bir prosesdən (yeri gəlmişkən, izopropil spirti əldə edə biləcəyimizdən) danışmazdan əvvəl sənaye üçün lazım olan bu maddənin kəşf tarixinə müraciət edək.

propilen nəmləndirilməsi
propilen nəmləndirilməsi

Tarix

Beləliklə, propilenin açılış tarixi yoxdur. Lakin onun polimeri - polipropilen əslində 1936-cı ildə məşhur alman kimyaçısı Otto Bayer tərəfindən kəşf edilmişdir. Təbii ki, nəzəri cəhətdən belə mühüm materialın necə əldə oluna biləcəyi məlum idi, lakin praktikada bunu etmək mümkün deyildi. Bu, yalnız iyirminci əsrin ortalarında, alman və italyan kimyaçıları Ziegler və Natt doymamış karbohidrogenlərin polimerləşməsi üçün katalizator kəşf etdikdə (bir və ya daha çox rabitəyə malik olan) mümkün oldu.sonralar onu Ziegler-Natta katalizatoru adlandırdılar. O ana qədər belə maddələrin polimerləşmə reaksiyasını davam etdirmək qətiyyən mümkün deyildi. Polikondensasiya reaksiyaları, katalizatorun təsiri olmadan maddələrin bir polimer zəncirinə birləşdirilərək əlavə məhsullar meydana gətirdiyi zaman məlum idi. Lakin doymamış karbohidrogenlərlə bunu etmək mümkün deyildi.

Bu maddə ilə əlaqəli digər mühüm proses onun nəmləndirilməsi idi. Propilen istifadəyə başladığı illərdə olduqca çox idi. Bütün bunlar müxtəlif neft və qaz emalı şirkətləri tərəfindən icad edilən propenin bərpası üsulları ilə bağlıdır (buna bəzən təsvir olunan maddə də deyilir). Yağ çatlayanda yan məhsul idi və onun törəməsi olan izopropil spirtinin bəşəriyyət üçün faydalı bir çox maddələrin sintezi üçün əsas olduğu məlum olanda, BASF kimi bir çox şirkət onun istehsal üsulunu patentləşdirdi. və bu birləşmənin kütləvi ticarətinə başladı. Propilen nəmləndirilməsi polimerləşmədən əvvəl sınaqdan keçirilmiş və tətbiq edilmişdir, buna görə də polipropilendən əvvəl aseton, hidrogen peroksid, izopropilamin istehsal olunmağa başlamışdır.

propilen hidratasiya reaksiyası
propilen hidratasiya reaksiyası

Propenin neftdən ayrılması prosesi çox maraqlıdır. Biz indi ona müraciət edirik.

Propilenin ayrılması

Əslində nəzəri mənada əsas üsul yalnız bir prosesdir: neftin və səmt qazlarının pirolizi. Ancaq texnoloji tətbiqlər sadəcə bir dənizdir. Fakt budur ki, hər bir şirkət özünəməxsus bir yol əldə etməyə və onu qorumağa çalışır.patent və digər bu kimi şirkətlər də hələ də propeni xammal kimi istehsal edib satmaq və ya onu müxtəlif məhsullara çevirmək üçün öz yollarını axtarırlar.

Piroliz ("pyro" - yanğın, "lizis" - məhv) yüksək temperaturun və katalizatorun təsiri altında mürəkkəb və böyük molekulun daha kiçik molekullara parçalanmasının kimyəvi prosesidir. Neft, bildiyiniz kimi, karbohidrogenlərin qarışığıdır və yüngül, orta və ağır fraksiyalardan ibarətdir. Birincidən, ən aşağı molekulyar çəki, propen və etan piroliz zamanı əldə edilir. Bu proses xüsusi sobalarda aparılır. Ən qabaqcıl istehsal şirkətləri üçün bu proses texnoloji cəhətdən fərqlidir: bəziləri istilik daşıyıcısı kimi qumdan, digərləri kvarsdan, digərləri koksdan istifadə edir; sobaları strukturlarına görə də bölmək olar: boruşəkilli və adi, deyildiyi kimi, reaktorlar var.

Ancaq piroliz prosesi kifayət qədər təmiz propen əldə etməyə imkan verir, çünki ona əlavə olaraq orada çoxlu miqdarda karbohidrogenlər əmələ gəlir, sonra isə onları kifayət qədər enerji sərf edən üsullarla ayırmaq lazımdır. Buna görə də, sonrakı nəmləndirmə üçün daha təmiz bir maddə əldə etmək üçün alkanların dehidrogenləşdirilməsi də istifadə olunur: bizim vəziyyətimizdə propan. Polimerləşmə kimi, yuxarıdakı proses də öz-özünə baş vermir. Doymuş karbohidrogen molekulundan hidrogenin parçalanması katalizatorların təsiri altında baş verir: üçvalentli xrom oksidi və alüminium oksidi.

Yaxşı, nəmləndirmə prosesinin necə baş verdiyi hekayəsinə keçməzdən əvvəl gəlin doymamış karbohidrogenimizin strukturuna keçək.

nəmləndirməpropilen tənliyi
nəmləndirməpropilen tənliyi

Propilenin strukturunun xüsusiyyətləri

Propen özü alkenlər seriyasının yalnız ikinci üzvüdür (bir qoşa bağlı karbohidrogenlər). Yüngüllük baxımından o, etilendən sonra ikinci yerdədir (təxmin etdiyiniz kimi, polietilen ondan hazırlanır - dünyanın ən kütləvi polimeri). Normal vəziyyətdə propen, alkan ailəsindən olan "qohumu" propan kimi bir qazdır.

Lakin propan və propen arasındakı əsas fərq ondan ibarətdir ki, sonuncunun tərkibində onun kimyəvi xassələrini kökündən dəyişdirən ikiqat bağ var. O, doymamış karbohidrogen molekuluna başqa maddələr əlavə etməyə imkan verir, nəticədə sənaye və gündəlik həyat üçün çox vaxt çox vacib olan tamamilə fərqli xüsusiyyətlərə malik birləşmələr əldə edilir.

Əslində bu məqalənin mövzusu olan reaksiya nəzəriyyəsi haqqında danışmağın vaxtıdır. Növbəti bölmədə siz propilenin nəmləndirilməsinin sənaye baxımından ən vacib məhsullardan birini istehsal etdiyini, həmçinin bu reaksiyanın necə baş verdiyini və onun tərkibindəki nüansların nə olduğunu öyrənəcəksiniz.

propilenin nəmləndirilməsi əmələ gəlir
propilenin nəmləndirilməsi əmələ gəlir

Hidrasiya nəzəriyyəsi

İlk olaraq, yuxarıda təsvir edilən reaksiyanı da əhatə edən daha ümumi prosesə - həllə - müraciət edək. Bu, həlledici molekulların həlledici molekullara əlavə edilməsindən ibarət kimyəvi çevrilmədir. Eyni zamanda, onlar yeni molekullar və ya sözdə solvatlar, elektrostatik qarşılıqlı əlaqə ilə bir həlledici və həlledicinin molekullarından ibarət hissəciklər yarada bilərlər. Bizi ancaq maraqlandırırbirinci növ maddələr, çünki propilenin nəmləndirilməsi zamanı belə bir məhsul əsasən əmələ gəlir.

Yuxarıda göstərilən üsulla həll edildikdə, həlledici molekulları məhlulun üzərinə yapışdırılır, yeni birləşmə alınır. Üzvi kimyada nəmlənmə əsasən spirtlər, ketonlar və aldehidlər əmələ gətirir, lakin bir neçə başqa hal var, məsələn, qlikolların əmələ gəlməsi, lakin biz onlara toxunmayacağıq. Əslində bu proses çox sadədir, lakin eyni zamanda kifayət qədər mürəkkəbdir.

yeganə məhsul propilenin nəmləndirilməsi zamanı əmələ gəlir
yeganə məhsul propilenin nəmləndirilməsi zamanı əmələ gəlir

Nəmlənmə mexanizmi

İkili bağ, bildiyiniz kimi, atomların iki növ əlaqəsindən ibarətdir: pi- və siqma-istiqrazları. Nəmləndirici reaksiya zamanı pi bağı həmişə ilk qırılır, çünki o, daha az güclüdür (bağlama enerjisi aşağıdır). O, qırıldıqda, iki qonşu karbon atomunda yeni bağlar yarada bilən iki boş orbital yaranır. Məhlulda iki hissəcik şəklində mövcud olan su molekulu: bir hidroksid ionu və bir proton, qırılan ikiqat bağ boyunca birləşməyə qadirdir. Bu vəziyyətdə, hidroksid ionu mərkəzi karbon atomuna, proton isə ikinci, həddindən artıqdır. Beləliklə, propilenin nəmləndirilməsi zamanı əsasən propanol 1 və ya izopropil spirti əmələ gəlir. Bu çox vacib bir maddədir, çünki oksidləşdikdə dünyamızda geniş istifadə olunan aseton əldə edilə bilər. Dedik ki, əsasən formalaşır, lakin bu, tamamilə doğru deyil. Bunu deməliyəm: propilenin nəmləndirilməsi zamanı əmələ gələn yeganə məhsuldur və bu izopropil spirtidir.

Bu, əlbəttə ki, bütün incəliklərdir. Əslində, hər şeyi daha asan təsvir etmək olar. İndi isə propilenin nəmləndirilməsi kimi prosesin məktəb kursunda necə qeydə alındığını öyrənəcəyik.

Reaksiya: necə olur

Kimyada adətən hər şey sadəcə olaraq işarələnir: reaksiya tənliklərinin köməyi ilə. Beləliklə, müzakirə olunan maddənin kimyəvi çevrilməsi bu şəkildə təsvir edilə bilər. Reaksiya tənliyi çox sadə olan propilenin hidratasiyası iki mərhələdə gedir. Birincisi, ikiqatın bir hissəsi olan pi bağı qırılır. Sonra iki hissəcik, bir hidroksid anionu və bir hidrogen kation şəklində bir su molekulu, hazırda bağların formalaşması üçün iki boş yerə malik olan propilen molekuluna yaxınlaşır. Hidroksid ionu daha az hidrogenləşdirilmiş karbon atomu ilə (yəni daha az hidrogen atomunun bağlandığı atomla) və qalan ekstremal ilə protonla bir əlaqə yaradır. Beləliklə, bir məhsul əldə edilir: doymuş monohidrik spirt izopropanol.

Reaksiyanı necə qeyd etmək olar?

İndi biz propilenin nəmləndirilməsi kimi prosesi əks etdirən reaksiyanı kimyəvi dildə yazmağı öyrənəcəyik. Bizə lazım olan düstur belədir: CH2 =CH - CH3. Bu, orijinal maddənin formuludur - propenin. Gördüyünüz kimi, "=" ilə işarələnmiş ikiqat bağa malikdir və propilen nəmləndirildikdə su əlavə olunacaqdır. Reaksiya tənliyini belə yazmaq olar: CH2 =CH - CH3 + H2O=CH 3 - CH(OH) - CH3. Mötərizədə hidroksil qrupu deməkdirki, bu hissə düstur müstəvisində deyil, aşağıda və ya yuxarıdadır. Burada orta karbon atomundan uzanan üç qrup arasındakı bucaqları göstərə bilmərik, lakin tutaq ki, onlar təxminən bir-birinə bərabərdir və 120 dərəcə təşkil edir.

Bu, hara aiddir?

Reaksiya zamanı əldə edilən maddənin digər həyati vacib maddələrin sintezi üçün aktiv şəkildə istifadə olunduğunu artıq dedik. Quruluşuna görə asetona çox bənzəyir, ondan yalnız onunla fərqlənir ki, hidrokso qrupunun əvəzinə keto qrupu (yəni azot atomu ilə ikiqat bağla bağlanmış oksigen atomu) var. Bildiyiniz kimi, aseton özü həlledicilərdə və laklarda istifadə olunur, lakin bundan əlavə, poliuretanlar, epoksi qatranlar, sirkə anhidridləri və s. kimi daha mürəkkəb maddələrin sonrakı sintezi üçün reagent kimi istifadə olunur.

propilen nəmləndirici formula
propilen nəmləndirici formula

Aseton istehsalı reaksiyası

İzopropil spirtinin asetona çevrilməsini təsvir etməyin faydalı olacağını düşünürük, xüsusən də bu reaksiya o qədər də mürəkkəb olmadığı üçün. Başlamaq üçün propanol buxarlanır və xüsusi katalizatorda 400-600 dərəcə Selsi temperaturunda oksigenlə oksidləşir. Gümüş tor üzərində reaksiya apararaq çox təmiz məhsul əldə edilir.

propilen hidratasiya reaksiya tənliyi
propilen hidratasiya reaksiya tənliyi

Reaksiya tənliyi

Propanolun asetona oksidləşməsinin reaksiya mexanizminin təfərrüatlarına girməyəcəyik, çünki bu, çox mürəkkəbdir. Biz özümüzü adi kimyəvi çevrilmə tənliyi ilə məhdudlaşdırırıq: CH3 - CH(OH) - CH3 + O2=CH3 - C(O) - CH3 +H2O. Gördüyünüz kimi, diaqramda hər şey kifayət qədər sadədir, lakin prosesi dərindən araşdırmağa dəyər və biz bir sıra çətinliklərlə qarşılaşacağıq.

Nəticə

Beləliklə, biz propilenin nəmləndirilməsi prosesini təhlil etdik və reaksiya tənliyini və onun baş vermə mexanizmini öyrəndik. Baxılan texnoloji prinsiplər istehsalda baş verən real proseslərin əsasında dayanır. Məlum oldu ki, onlar çox çətin deyil, lakin gündəlik həyatımıza real faydaları var.

Tövsiyə: