Doymamış spirtlər: düsturlar, xassələr

Mündəricat:

Doymamış spirtlər: düsturlar, xassələr
Doymamış spirtlər: düsturlar, xassələr
Anonim

Ümumiyyətlə, bütün doymamış spirtlər spirtlər sinfinə aiddir, onların strukturunda bir və ya bir neçə uyğun funksional hidroksoqrup var. Onlar yalnız molekulda çoxsaylı (ikiqat, üçlü) bağların olması ilə fərqlənirlər. Beləliklə, doymamış spirtlər həm doymamış karbohidrogenlərin, həm də adi spirtlərin xassələrini birləşdirir.

Bina

Ümumi qayda olaraq, hidroksil funksional qrupu doymuş (yəni yalnız tək bağlarla) karbon atomunda olmalıdır (birləşmənin funksional qrupunun yanındakı karbon atomu alfa karbon adlanır). Belə spirtlər məhdudlaşdırıcı qonşularının bütün standart xüsusiyyətlərinə malikdir. Doymuş alfa karbonlu ən sadə doymamış spirt allil spirt və ya propendioldur.

Enols

Doymamış karbonun yaxınlığında yerləşən -OH qrupu olan spirtlərə enollar deyilir. Onların demək olar ki, hamısı qeyri-sabitdir və əmələ gəldikdən sonra demək olar ki, dərhal müvafiq ketonlara çevrilir. Kiçik bir hissəsi isə orijinal şəklində qalır, lakin olduqca kiçikdir. BeləBu halda, onlar keto-enol tautomerizmindən danışırlar: maddə eyni vaxtda iki sözdə tautomerdən ibarətdir: birində hidrogen atomu oksigenin yaxınlığında yerləşir və bu, enol, digərində isə hidrogen karbona keçdi və bu artıq ketondur (karbonil birləşməsidir).

ümumi misalda tautomerizm
ümumi misalda tautomerizm

Bu strukturun əksər maddələrində enolların tərkibi faizin bir hissəsini təşkil edir. Bununla belə, bəzi birləşmələr var ki, onların tərkibində hidrokso qrupunun oksigeninə birbaşa bağlı olan karbon atomunda müəyyən əvəzedicilər hesabına enolun nisbi sabitliyinə nail olmaq olar. Məsələn, asetilasetonda enol tautomerlərinin faizi 76-ya çatır.

asetilaseton tautomerizmi
asetilaseton tautomerizmi

Enol seriyasında birincisi vinil spirtidir. Keto-enol tautomerizmində asetaldehidə uyğundur.

Kimyəvi xassələri

Doymamış spirtlərin tərkibində eyni anda iki funksional qrup olduğu üçün onların reaksiyalar toplusu da iki sinif birləşmələrin xassələrinin birləşməsidir. Çoxlu əlaqə ilə onlar, bütün doymamış karbohidrogenlər kimi, halogenlər, hidrogen, hidrogen halidləri və elektrofilik hissəciklər əmələ gətirən digər maddələrin əlavə edilməsi ilə reaksiya verirlər. Onlar həmçinin epoksidlər əmələ gətirə bilərlər (gümüş katalizatorda atmosfer oksigeni ilə oksidləşdikdə). Həmçinin, ikiqat qrup boyunca doymamış spirtlər iki, üç atomlu spirtlərə çevrilmək üçün əlavə hidroksil qrupları birləşdirə bilər. Hidroksil qrupunun özü tipik reaksiyalarına daxil olur: oksidləşmə (uyğun karbonil birləşməsinə, sonra isə karboksilikturşular), halogenlə əvəzlənmə, efirlərin və efirlərin əmələ gəlməsi.

Təbiətdə olmaq

Doymamış spirtlərə canlılar aləminin bir çox yerində rast gəlinir. Çox vaxt onlar esterlər şəklində olur - spirt və karboksilik turşunun hissələrindən ibarət birləşmələr. Məsələn, darçın spirti (asetat və sinnamat efirləri şəklində) sümbüldə, kassiyada və digər qoxulu yağlarda, həmçinin stirax cinsinin ağaclarında və Peru balzamında - qatranın tərkibində olur. miroksilon cinsindən olan ağaclar. O, ətir sənayesində müxtəlif ətirlər və ətirlər kimi geniş istifadə olunur.

darçın spirti
darçın spirti

Retinol asetat - tanınmış vitamin A. 3-heksenol-1 - siklik doymamış spirt - bitkilərin yaşıl hissələrinin efir yağlarının tərkibində sonuncuya xarakterik qoxu verir.

Həmçinin, məsələn, tanınmış xolesterin çox mürəkkəb formullu, o cümlədən çoxsaylı bağları olan spirtdir (buna görə də bəzi ölkələrdə eyni maddəni xolesterin adlandırmağa üstünlük verirlər - funksional qrupa görə). Buna uyğun olaraq, xolesterol ilə əlaqəli bir çox maddələr, xüsusən də bəzi yağlı spirtlər oxşar quruluşa malikdir.

Tövsiyə: