Dikarboksilik turşular iki funksional monovalent karboksil qrupu olan maddələrdir - COOH, funksiyası bu maddələrin əsas xassələrini təyin etməkdir.
Onların ümumi formulası HOOC-R-COOH-dur. Və burada "R" molekulun funksional qrupuna bağlı atomlar olan hər hansı üzvi 2 valentli radikala aiddir. Bununla belə, bu barədə ətraflı öyrənə bilərsiniz.
Fiziki xüsusiyyətlər
Dikarboksilik birləşmələr bərk maddələrdir. Aşağıdakı fiziki xassələri ayırd etmək olar:
- Suda əla həll olur. Eyni zamanda, hidrogen molekullararası bağlar yaranır.
- H2O-da həllolma həddi C6-C7 limitindədir. Və bu başa düşüləndir, çünki molekullarda karboksil qütb qrupunun tərkibi əhəmiyyətlidir.
- Həlledicilərdə zəif həll olunurüzvi mənşəli.
- Spirt və xloridlərdən çox daha yüksək temperaturda əriyir. Bu, onların hidrogen bağlarının yüksək gücü ilə bağlıdır.
- Karboksilik birləşmələr istiliyə məruz qalarsa, onlar müxtəlif maddələrin ayrılması ilə parçalanmağa başlayacaqlar.
Kimyəvi xassələri
Onlar monokarboksilik turşular üçün olduğu kimi karboksilik turşular üçün də eynidir. Niyə? Çünki onların da bir karboksil qrupu var. O, öz növbəsində iki elementdən ibarətdir:
- Karbonil. >C=O. Qrup \u003d C \u003d O üzvi birləşmələr (karbon daxil olanlar).
- Hidroksil. -ODUR. Üzvi və qeyri-üzvi növ birləşmələrin OH qrupu. Oksigen və hidrogen atomları arasındakı bağ kovalentdir.
Karbonil və hidroksil qarşılıqlı təsirə malikdir. Baxılan birləşmələrin turşu xassələrini dəqiq nə müəyyənləşdirir? O-H bağının qütbləşməsinin elektron sıxlığının karbonil oksigenə sürüşməsinə səbəb olması faktı.
Qeyd etmək lazımdır ki, sulu məhlullarda karboksil qrupunun maddələri ionlara ayrılır (parçalanır). Bu belə görünür: R-COOH=R-COO- + H+. Yeri gəlmişkən, turşuların yüksək qaynama nöqtələri və onların suda həll olma qabiliyyəti hidrogen molekullararası bağların əmələ gəlməsi ilə bağlıdır.
Dissosiasiya
Bu, dikarboksilik turşuların xassələrindən biridir ki, həll olunduqdan sonra maddənin ionlara parçalanmasında özünü göstərir. İki mərhələdə baş verir:
- NOOS-X-COOH → NOOS-X-COO-+N+. Birinci mərhələ üçündikarbon turşuları monokarboksilik turşulardan daha güclüdür. Səbəb №1 statistik faktordur. Molekulda 2 karboksil qrupu var. 2 nömrəli səbəb - onların qarşılıqlı təsiri. Bu, əksər hallarda baş verir, çünki qruplar çoxlu bağlar zənciri ilə bağlıdır və ya çox uzaqda deyil.
- HOOS-X-SOO- → -OOS-X-SOO -+N+. Ancaq ikinci mərhələdə bu qrupun turşuları monokarboksiliklərdən daha zəif olur. Etandioik (oksalik) istisna olmaqla. Hidrogen kationını ayırmaq daha çətindir. Bu daha çox enerji tələb edir. H+ -2 yüklü aniondan ayırmaq -1-dən daha çətindir.
Dikarboksilik turşuların dissosiasiyası yalnız sulu məhlullarda baş verir, baxmayaraq ki, digər hallarda bu kimyəvi proses ərimə zamanı da mümkündür.
Digər reaksiyalar
Baxılan birləşmələr duzlar əmələ gətirə bilər. Və monokarboksilik kimi adi deyil, turş. Onlar tərkibində iki növ kation varlığı ilə xarakterizə olunur - metal (bəzi reaksiyalarda onların əvəzinə ammonium ionları) və hidrogen. Onlar həmçinin turşu qalıqlarının çox yüklü anionuna - mənfi yüklü atoma malikdirlər.
Bu duzların adı hidroliz zamanı mühitin turşu reaksiyasını verməsi ilə əlaqədardır. Qeyd etmək lazımdır ki, bu birləşmələr hidrogen hissəcikləri və metal ionları ilə qalığa ayrılır.
Həmçinin dikarboksilik turşuların kimyəvi xassələri onların turşu halogenidləri əmələ gətirmə qabiliyyətini müəyyən edir. Bu birləşmələrdə hidroksil qrupu güclü oksidləşdirici maddə olan halogenlə əvəz olunur.
Xüsusiyyətlər
Xelatların əmələ gəlməsinin də dikarbon turşularının xassələrinə aid olduğunu qeyd etməmək mümkün deyil. Bunlar kompleksləşdirici agent (mərkəzi ion) olan siklik qruplardan ibarət kompleks birləşmələrdir.
Şelatlar müxtəlif elementləri ayırmaq, analitik olaraq təyin etmək və cəmləşdirmək üçün istifadə olunur. Kənd təsərrüfatı və tibbdə isə manqan, dəmir, mis və s. kimi mikroelementləri qidaya daxil etmək üçün istifadə olunur.
Daha bir neçə dikarbon turşusu siklik anhidridləri əmələ gətirir - R1CO-O-COR2 birləşmələri, asilləşdirici maddələrdir. nukleofillərlə, elektronla zəngin kimyəvi maddələrlə reaksiya verir.
Və dikarbon turşularının son xüsusiyyəti onların polimerlər (yüksək molekulyar ağırlıqlı maddələr) əmələ gəlməsidir. Bu, digər çoxfunksiyalı birləşmələrlə reaksiya nəticəsində baş verir.
Alma üsulları
Onların çoxu var və onların hər biri müəyyən növ dikarboksilik turşunun sintezinə yönəlib. Ancaq bəzi ümumi yollar var:
- Ketonların oksidləşməsi - karbonil qrupu olan üzvi birləşmələr=CO.
- Nitrillərin hidrolizi. Yəni R-C≡N düsturlu üzvi birləşmələrin su ilə parçalanması. Nitrillər ümumiyyətlə əla həll olan bərk və ya maye maddələrdir.
- Diolların karbonilləşməsi - iki hidroksil qrupu olan maddələr. Reaksiya C=O karbonil qruplarının daxil edilməsini nəzərdə tuturhavadan yüngül olan, qoxusu və dadı olmayan çox zəhərli qaz olan dəm qazı ilə reaksiya verərək.
- Diolların oksidləşməsi.
Bu üsullardan hər hansı biri dikarboksilik turşuların istehsalına gətirib çıxaracaq. Təbiətdə bunlar çoxdur. Onların əksəriyyətinin adını hamı bilir, ona görə də onlar haqqında qısaca danışmağa dəyər.
Turşuların növləri
Qeyd etmək lazım olan ilk şey onların hamısının iki adı olmasıdır:
- Sistematik. "-dioik" şəkilçisi əlavə edilməklə alkan (asiklik karbohidrogen) adı ilə verilmişdir.
- Məhz. Turşunun alındığı təbii məhsulun adı ilə verilmişdir.
İndi isə birbaşa bağlantılar haqqında. Beləliklə, ən məşhur turşulardan bəziləri bunlardır:
- Oksalat/etandium. NOOS-COON. Karambola, rhubarb, turşəng tərkibində var. Kalsium və kalium oksalatlar (duzlar və efirlər) şəklində də mövcuddur.
- Malon/propandium. NOOS-CH2-COOH. Şəkər çuğunduru şirəsində tapılıb.
- Kəhrəba/Butan. HOOS-(CH2)2-COOH. O, rəngsiz kristallara bənzəyir, spirtdə və suda mükəmməl həll olunur. Ənbərdə və əksər bitkilərdə olur. Bu tip dikarboksilik turşunun duzları və efirləri suksinatlar adlanır.
- Qlutarik/Pentandioik. HOOC-(CH2)3-COOH. Tsiklik ketonun azot turşusu ilə oksidləşməsi və vaniadium oksidinin iştirakı ilə əldə edilir.
- Adipik/Heksandioik. NOOS(CH2)4COOH. almaqsikloheksanın iki mərhələdə oksidləşməsi ilə.
Yuxarıda göstərilənlərə əlavə olaraq heptandioik turşu, nonanedioic, dekandioic, undecandioic, dodecandioic, tridecandioic, hexadecandioic, heneicosandioic və bir çox başqaları var.
Aromatik dikarbon turşuları
Onlar haqqında da bir neçə söz demək lazımdır. Ftal turşuları bu qrupun ən mühüm nümayəndəsidir. Onlar sənaye əhəmiyyətli məhsul deyil, lakin onlar maraq doğurur. Onlar ftalik anhidridin - boyaların, qatranların və dərmanların bəzi komponentlərinin sintez olunduğu bir maddənin istehsalı nəticəsində əmələ gəldiyi üçün.
Terafil turşusu da var. Spirtlərlə qarşılıqlı əlaqədə olan efirləri - okso turşularının törəmələrini verir. Sənayedə fəal şəkildə istifadə olunur. Teraflik turşunun köməyi ilə doymuş polyesterlər əldə edilir. Və onlar qida qabları, video, foto, audio yazılar üçün film, içkilər üçün butulkalar və s. istehsalında istifadə olunur.
Diqqət və izoftalik aromatik turşuya diqqət yetirmək lazımdır. Komonomer kimi istifadə olunur - polimerləşmə reaksiyası nəticəsində polimer əmələ gətirən aşağı molekulyar çəkili maddə. Bu xüsusiyyət rezin və plastik istehsalında istifadə olunur. O, həmçinin izolyasiya materialları hazırlamaq üçün istifadə olunur.
Tətbiq
Bununla bağlı son söz. İki əsaslı karboksilik turşuların istifadəsi haqqında danışırıqsa, qeyd etmək lazımdır:
- Onlar xammaldır, istifadə edirlərturşu halidləri, ketonlar, vinil efirləri və digər mühüm üzvi birləşmələr istehsal edir.
- Müəyyən turşular efirlərin istehsalında iştirak edir, daha sonra parfümeriya, tekstil sənayesi, dəri biznesində istifadə olunur.
- Onlardan bəziləri konservantlarda və həlledicilərdə olur.
- Sintetik poliamid lifi olan kapronun istehsalı onlarsız əvəzolunmazdır.
- Bəzi turşular həmçinin polietilen tereftalat adlı termoplastikanın istehsalında istifadə olunur.
Lakin bunlar yalnız bəzi sahələrdir. İki əsaslı turşuların xüsusi növlərinin istifadə edildiyi bir çox başqa sahələr var. Məsələn, oksalat sənayedə mordan kimi istifadə olunur. Və ya metal örtüklər üçün çöküntü kimi. Suberik dərmanların sintezində iştirak edir. Azelaik yağa davamlı elektrik naqillərinin, şlanqların və boru kəmərlərinin istehsalında istifadə olunan polyesterlərin hazırlanmasında istifadə olunur. Beləliklə, düşünsəniz, iki əsaslı turşuların istifadə oluna bilməyəcəyi çox az sahə var.
